Laporan Kimia Organik - IDENTIFIKASI GUGUS FUNGSI ALKOHOL

BAB I

IDENTIFIKASI GUGUS FUNGSI ALKOHOL

TUJUAN :

Mengetahui sifat fisik alkohol dan fenol
Membedakan senyawa alkohol primer, sekunder, tersier dan fenol dengan menggunakan tes Lucas dan Ferri Klorida

A. Pre-lab

1. Jelaskan perbedaan karakteristik antara alkohol primer, sekunder dan tersier!

Perbedaan karakteristik alkohol primer, sekunder dan tersier ada pada atom C yang terikat. Pada alkohol primer atom C yang terikat pada gugus OH mengikat 1 atom C, Pada alkohol sekunder atom C yang terikat pada gugus OH mengikat 2 atom C, Pada alkohol tersier atom C yang terikat pada gugus OH mengikat 3 atom C.

Selain itu untuk membedakan suatu alkohol termasuk alkohol primer, sekunder atau tersier dapat dilakukan menggunakan pereaksi Lucas, jika alkohol primer tidak bereaksi setelah diberi reagen Lucas, alkohol sekunder bereaksi lambat dan alkohol tersier akan dengan cepat bereaksi dengan reagen Lucas.

Selain itu untuk membedakannya dengan cara mereaksikannya, alkohol primer apabila dioksidasi menghasilkan aldehid dan bila dioksidasi lagi menghasilkan asam karboksilat. Alkohol sekunder dioksidasi akan menghasilkan keton. Alkohol tersier tidak terjadi oksidasi karena tidak ada atom H yang terikat pada atom karbinol (Hart, 2005).

2. Jelaskan perbedaan antara senyawa alkohol dan fenol !

Perbedaan alkohol dan fenol yaitu, hidrogen pada fenol bersifat asam dari pada alkohol. Gugus –OH pada fenol terikat dengan cincin aromatik sedangkan pada alkohol terikat pada atom karbon terbuka. Gugus OH pada aromatik sulit disubtitusi pada alkohol bisa disubtitusi. Selain itu, dapat pula dibedakan dari gugus R nya. Pada fenol gugus R penyusunnya merupakan gugus aril. Pada alkohol gugus R penyusunnya adalah alkil

(Bettelheim, 2005).

3. Jelaskan prinsip analisa tes Lucas dan Ferri Klorida!

Prinsip analisa tes Ferri Klorida adalah dengan senyawa aromatik, dimana FeCl₃ akan beraksi jika terdapat gugus aromatik yang akan menghasilkan warna hitam, sehingga uji Ferri Klorida hanya ditemukan pada senyawa fenol dan tidak ada pada alkohol (Ghalib, 2010).

TINJAUAN PUSTAKA

A. Sampel dan Bahan

1. Aquades

Aquades adalah air hasil destilasi atau penyulingan, sama dengan air murni dan tidak ada mineral-mineral lain. Air destilasi ini memiliki rumus kimia pada air umumnya yaitu H₂O, yang berarti dalam 1 molekul terdapat 2 atom hidrogen kovalen dan atom oksigen tunggal. Molekul pada H₂O berbentuk asimetris sehingga memiliki elektronegativitas lebih tinggi dari atom hidrogen. Aquades ini bentuknya cair dan seperti air pada umumnya dan merupakan bahan kimia yang tidak berbahaya bagi tubuh manusia karena memiliki pH netral sehingga tidak menimbulkan efek samping. Aquades ini biasanya berfungsi sebagai pelarut (Hart, 2005).

2. Etanol

Etanol biasa dikenal dengan sebutan etil alkohol, alkohol solut, alkohol murni atau alkohol saja. Rumus molekul dari etanol itu sendiri adalah C₂H₅OH. Etanol termasuk dalam alkohol primer. Sifat-Sifat Etanol dibagi menjadi 2 yaitu berdasarkan sifat kimanya: reaksi asam basa, halogenasi, pembuatan ester, dehidrasi, oksidasi dan pembakaran. Berdasarkan sifat fisikanya dipengaruhi oleh: keberadaan gugus hidroksil, pendeknya rantai karbon etanol, gugus hidroksil dapat berpartisipasi ke dalam ikatan hidrogen, sehingga membuatnya cair dan lebih sulit menguap dari pada senyawa organik lainnya dengan massa molekul yang sama. Etanol digunakan untuk bahan baku industri atau pelarut (Bettelheim, 2005).

3. Metanol

Metanol merupakan cairan yang jernih, tidak berwarna, dan merupakan cairan yang mudah terbakar. Metanol dapat dibuat dengan mereaksikan hidrogen dengan karbon monoksida atau karbon dioksida. Metanol banyak dipakai pada industri sebagai starting material pembuatan berbagai bahan kimia, sebagai cairan pembersih kaca mobil, pembersih karburator, antibeku, toner mesin fotokopi, dan bahan bakar. Sifat fisika dan kimia metanol antara lain memiliki rumus molekul CH₃OH, massa molar 32,04 g/mol dan memiliki densitas 0.7918 g/cm³. Api dari metanol biasanya tidak berwarna. Oleh karena itu, kita harus berhati-hati bila berada dekat metanol yang terbakar untuk mencegah cedera akibat api yang tak terlihat (Ali, 2005).

4. 2-Propanol

2-propanol memiliki rumus molekul (CH₃)₂CHOH dan titik didihnya 82,3^oC. Sering disebut alkohol, isopropil alkohol berguna untuk mendinginkan kulit dengan penguapan. Dengan demikian membantu untuk menurunkan demam . Zat ini dapat mengeras di kulit dan mengurangi ukuran pori-pori dan membatasi sekresi. Zat ini digunakan sebagai pelarut untuk kosmetik , parfum dan krim kulit (Sudarmo, 2006).

5. Fenol

Fenol berbentuk solid, berbau aromatik dan tajam, tidak berwarna. Memiliki titik didih 182°C dan titik leleh 42°C. Fenol berfungsi sebagai zat antiseptik, zat disinfektan, Pembuatan pewarna, resin. Sifat kimia yang paling penting dari fenol adalah bahwa tidak seperti alkohol, mereka bersifat asam. Fenol memiliki nilai Ka sekitar 10-10 (pKa = 10), yang membuat mereka asam lemah, jauh lebih kuat dari air tetapi jauh lebih lemah dari asam karboksilat (pKa sekitar 5) (Bettelheim, 2005).

B. Reagen

1. Reagen Lucas (HCl dan ZnCl₂)

Reagen lucas merupakan suatu campuran asam klorida pekat dan seng klorida. Uji Lucas dalam alkohol adalah tes untuk membedakan antara alkohol primer, sekunder dan tersier. Hal ini didasarkan pada perbedaan reaktivitas dari tiga kelas alkohol dengan hidrogen halida. Alkohol tersier bereaksi dengan reagen Lucas untuk menghasilkan kekeruhan walaupun tanpa pemanasan, sementara alkohol sekunder melakukannya dengan pemanasan. Alkohol primer tidak bereaksi dengan reagen Lucas (Ghalib, 2010).

2. Reagen Feri Klorida

Besi (III) klorida, atau feri klorida adalah suatu senyawa kimia yang merupakan komoditas skala industri, dengan rumus kimia FeCl₃. Senyawa ini umum digunakan dalam pengolahan limbah, produksi air minum maupun sebagai katalis, baik di industri maupun di laboratorium. Warnanya kristal tergantung pada sudut pandang, jika terkena refleksi cahaya, kristal berwarna hijau gelap, tapi dengan transimsi kristal berwarna ungu-merah. Prinsip analisa tes Ferri Klorida adalah dengan senyawa aromatik, dimana FeCl₃ akan beraksi jika terdapat gugus aromatik yang akan menghasilkan warna hitam, sehingga uji Ferri Klorida hanya ditemukan pada senyawa fenol dan tidak ada pada alkohol (Ghalib, 2010).

C. HASIL PERCOBAAN DAN PENGAMATAN

a. Tes Lucas

Sampel	Perubahan Waktu			Hasil Uji (+) / (-)
Sampel	Awal	15 menit	10 menit + panas	Hasil Uji (+) / (-)
Fenol	Bening putih	Putih bening	Putih bening	-
2-Propanol	Bening putih	Putih bening	Putih keruh	-
Metanol	Bening putih	Putih bening	Putih bening	-
Etanol	Bening putih	Putih bening	Putih bening	-

b. Tes Ferri Klorida

Sampel	Sampel+Reagen Lucas	Hasil Uji (+)/(-)
Fenol	Ungu	+
2-Propanol	Kuning Bening	-
Metanol	Kuning Bening	-
Etanol	Kuning Bening	-

PERTANYAAN

1. a. Bahas dan bandingkan data-data hasil uji Lucas dari beberapa sampel dalam percobaan ini !

Prinsip analisis uji lucas adalah membedakan senyawa alkohol primer, sekunder dan tertier dengan reagen yang terbuat dari campuran asam klorida pekat dengan seng klorida. Dimana ZnCl₂ berfungsi sebagai katalis asam lewis, HCl berfungsi untuk melarutkan alkohol dan menyumbangkan atom Cl^- pada pembuatan alkil klorida dan Cl₂berfungsi sebagai katalisator pada reaksi Lucas dan membantu dalam proses pemekatan warna reagen Lucas itu sendiri. Dalam reagen ini alkohol primer tidak bereaksi, alkohol sekunder bereaksi sedikit dan lambat ditambah dengan pemanasan dan alkohol tersier dapat bereaksi cepat meskipun tanpa pemanasan. Reaksi positif ditandai dengan terbentuknya kabut dan terbentuk dua lapisan pada sampel (Ghalib, 2010).

Dalam praktikum ini, langkah pertama yang dilakukan adalah menyiapkan alat dan bahan. Alat yang disiapkan antara lain tabung reaksi, rak tabung reaksi, pipet tetes, pipet ukur, beaker glass, sumbat gabus dan waterbath. Bahan yang digunakan antara lain aquades, metanol, etanol, 2-propanol, larutan fenol dan reagen Lucas. Setelah alat dan bahan disiapkan, kemudian praktikum dimulai dengan menaruh sampel berupa metanol, etanol, 2-propanol dan larutan fenol ke dalam masing-masing tabung reaksi sebanyak 0.5 ml menggunakan pipet tetes. Selanjutnya kedalam masing masing tabung reaksi yang telah berisi sampel dimasukkan reagen lucas sebanyak 3 ml dan langsung ditutup menggunakan sumbat gabus. Kemudian dikocok ditunggu 15 menit dan diamati perubahannya apakah terbentuknya kabut atau tidak. Jika larutan tidak terbentuk kabut maka dipanaskan pada suhu 60⁰C selama 10 menit. Kemudian diamati lagi perubahannya dan diperoleh hasil.

Dari data hasil percobaan yang telah diperoleh, pada sampel fenol yang semula berwarna bening setelah didiamkan 15 menit dan dipanaskan selama 10 menit tidak ada perubahan, artinya hasil uji reagen lucas dengan fenol adalah negatif. Hal ini sesuai dengan literatur bahwa fenol tidak bereaksi dengan reagen Lucas (Hart, 2005). Selanjutnya pada sampel 2-Propanol yang semula berwarna bening, pada saat didiamkan sempat terbentuk sedikit kabut dan sedikit keruh, namun karena terjadi sedikit kecelakaan yang menyebabkan tutup tabung reaksi lepas, maka kabut yang sedikit tadi kemungkinan menguap, sehingga setelah dipanaskan selama 10 menit pun tidak terjadi perubahan dan tidak juga berkabut. Kemudian untuk memastikan, percobaan dengan sampel 2-propanol diulangi lagi dari awal, namun hasilnya sama, tidak terbentuk kabut dan dua lapisan pada sampel, artinya uji reagen Lucas dengan 2-propanol adalah negatif. Dalam literatur, reagen Lucas akan menghasilkan kabut dan 2 lapisan pada sampel bila bereaksi dengan alkohol sekunder (jika perlu dilakukan pemanasan) (Hart, 2005). 2-propanol merupakan alkohol sekunder, seharusnya 2-propanol membentuk kabut atau dua lapisan ketika direaksikan dengan reagen Lucas. Kesalahan ini dimungkinkan karena 2-propanol sendiri yang telah lama disimpan sehingga mengalami oksidasi dan pada saat menutup dengan gabus penutup tidak rapat. Selanjutnya sampel metanol, keadaan awal berwarna putih bening dan tidak mengalami perubahan saat didiamkan 15 menit dan setelah dipanaskan selama 10 menit, artinya uji reagen Lucas dengan metanol adalah negatif. Hal ini sesuai dengan literatur bahwa alkohol primer tidak bereaksi dengan reagen Lucas (Hart, 2005). Metanol merupakan alkohol primer. Selanjutnya sampel etanol, pada sampel etanol keadaan awal adalah berwarna bening putih dan ketika didiamkan selama 15 menit dan dipanaskan selama 10 menit tidak terjadi perubahan, artinya uji reagen Lucas dengan etanol adalah negatif. Hal ini sesuai dengan literatur bahwa alkohol primer tidak bereaksi dengan reagen Lucas, etanol merupakan alkohol primer (Hart, 2005).

b. Tuliskan mekanisme reaksi yang mendasari prinsip uji Lucas pada identifikasi gugus alkohol

Pada reaksi yang terjadi pada uji lucas ini adalah reagen lucas akan melarutkan alkohol. Gugus OH yang kurang nukleofilik akan terlepas dan bereaksi dengan H⁺ membentuk H₂O. Sedangkan alkohol yang kehilangan OH akan digantikan dengan Cl^- pada reagen Lucas., sehingga terbentuk reagen alkil klorida. Reaksi antara reagen Lucas dengan alkohol sekunder atau tersier merupakan reaksi subtitusi nukleosiklik SN1. Berikut adalah reaksi yang terjadi dari beberapa sampel yang ditambahkan reagen lucas :

Etanol: CH₃CH₂ OH + HCl ==> tidak ada reaksi

Methanol: CH₃OH + HCl ==> tidak ada reaksi

2-propanol: 2-propanol + HCl ==> tidak ada reaksi,

seharusnya bereaksi sedikit membentuk kabut atau dua lapisan

Fenol: C6H5 OH + HCl è tidak ada reaksi

2. Bahas dan bandingkan data-data hasil uji Ferri Klorida dari beberapa sampel dalam percobaan ini!

Prinsip dari uji feri klorida adalah mendeteksi keberadaan fenol pada sampel dengan penambahan larutan feri klorida yang uji positifnya akan menghasilkan warna ungu, merah, hijau atau biru sebagai akibat dari adanya reaksi gugus OH pada fenol bereaksi dengan larutan feri klorida. Warna yang diperoleh bergantung pada subtituen yang terikat pada fenol (Ghalib, 2010).

Dalam praktikum kali ini, langkah pertama adalah menyiapkan alat dan bahan. Alat yang digunakan dalam praktikum ini antara lain adalah tabung reaksi, rak tabung reaksi, pipet tetes, pipet ukur, beaker glass dan water bath. Sedangkan bahan yang digunakan dalam praktikum ini adalah aquades, metanol, etanol, 2-propanol, larutan fenol dan reagen feri klorida 5%. Setelah alat dan bahan disipakan, praktikum dimulai dengan mengisi lima tabung reaksi dengan aquades sebanyak 1 ml menggunakan pipet ukur. Kemudian masing-masing tabung reaksi yang telah berisi 1 ml aquades ditetesi sampel yaitu aquades, metanol, etanol, 2-propanol, larutan fenol sebanyak lima tretes menggunakan pipet tetes. Selanjutnya masing-masing tabung reaksi yang telah terisi sampel dan aquades ditambahkan reagen feri klorida sebanyak dua tetes, kemudian dikocok. Selanjutnya diamati perubahan yang terjadi dan dicatat, kemudian diperoleh hasil uji.

Dari data hasil praktikum yang telah dilakukan dapat diketahui bahwa pada sampel fenol ketika ditambah reagen warnanya menjadi ungu. Artinya hasil uji feri klorida dengan fenol adalah positif. Hal ini sesuai dengan literatur bahwa fenol akan bereaksi dengan feri klorida yang ditandai dengan terbentuknya warna ungu (Sudarmo, 2006). Selanjutnya sampel 2-propanol, pada sampel ini setelah ditetesi reagen feri klorida berwarna kuning bening. Artiya uji feri klorida dengan 2-propanol adalah negatif. Hal ini sesuai dengan literatur bahwa alkohol tidak bereaksi dengan uji feri klorida (Sudarmo, 2006). Selanjutnya sampel metanol, pada sampel ini ketika ditambah reagen feri korida berwarna kuning bening. Artinya uji feri klorida dengan metanol adalah negatif. Hal ini sesuai dengan literatur bahwa alkohol tidak bereaksi dengan uji feri klorida (Sudarmo, 2006). Selanjutnya sampel etanol, pada sampel ini setelah ditetesi reagen feri klorida, warnanya kuning bening. Artinya uji feri klorida dengan etanol adalah negatif. Hal ini sesuai dengan literatur bahwa alkohol tidak bereaksi dengan uji feri klorida (Sudarmo, 2006).

Reaksi Uji feri klorida adalah reaksi substitusi antara sampel dengan reagen feri klorida dimana H⁺ dalam fenol digantikan dengan Fe³⁺ dengan reagen feri klorida. Sedangkan H⁺ yang lepas berikatan dengan Cl^- membentuk HCl. Sedangkan Fe³⁺ akan berikatan dengan cincin benzen membentuk FeO yang dapat mengubah warna dari kuning transparan menjadi ungu, yang menandakan hasil uji positif. Fenol memiliki substituen OH, sehingga perubahan warna yang terjadi adalah ungu. FeCl₃ akan beraksi jika terdapat gugus aromatik yang akan menghasilkan warna ungu, sehingga uji Ferri Klorida hanya ditemukan pada senyawa fenol dan tidak ada pada alkohol (Bettelheim, 2005). Berikut adalah reaksi ferri klorida dengan beberapa sampel yang digunakan :

Sampel fenol :

+ FeCl₃ Fe ( O )+ 3 HCl

Etanol : CH₃CH₂ OH + FeCl₃ètidak ada reaksi

Methanol : CH₃OH + FeCl₃ è tidak ada reaksi

2-propanol: 2-propanol + FeCl³ è tidak ada reaksi

KESIMPULAN

Prinsip analisis uji lucas adalah membedakan senyawa alkohol primer, sekunder dan tertier dengan reagen yang terbuat dari campuran asam klorida pekat dengan seng klorida. Dimana alkohol primer tidak bereaksi, alkohol sekunder bereaksi sedikit dan lambat ditambah dengan pemanasan dan alkohol tersier dapat bereaksi cepat meskipun tanpa pemanasan. Reaksi positif ditandai dengan terbentuknya kabut dan terbentuk dua lapisan pada sampel. Sedangkan prinsip dari uji feri klorida adalah mendeteksi keberadaan fenol pada sampel dengan penambahan larutan feri klorida yang uji positifnya akan menghasilkan warna ungu, merah, hijau atau biru sebagai akibat dari adanya reaksi gugus OH pada fenol bereaksi dengan larutan feri klorida. Warna yang diperoleh bergantung pada subtituen yang terikat pada fenol.

Dari praktikum kali ini dapat disimpulkan bahwa yang bereaksi dan hasil uji positif terhadap uji ferri klorida adalah sampel fenol, sedangkan sampel yang lain hasil ujinya negatif. Hal ini karena ferri klorida hanya bereaksi pada fenol, tidak pada alkohol. Selanjutnya pada uji Lucas tidak ada yang menghasilkan hasil uji positif. Seharusnya 2-propanol hasil uji positif karena ia merupakan alkohol sekunder. Namun kesalahan ini dimungkinkan karena adanya human error, 2-propanol yang terlalu lama disimpan dan penutup gabus pada tabung reaksi yang tidak rapat.

Mohon maaf apabila ada kesalahan dalam laporan ini