Laporan kimia Organik - IDENTIFIKASI ALDEHID DAN KETON

BAB II

IDENTIFIKASI ALDEHID DAN KETON

TUJUAN       :

• Membedakan senyawa aldehid dan keton dengan menggunakan uji Tollens dan Fehling
• Memahami reaksi yang terjadi selama uji Tollens dan Fehling

A. Pre-lab

1. Jelaskan perbedaan mendasar antara aldehid dan keton! Perbedaan dari aldehid dan keton sendiri antara lain senyawa aldehid mengandung sebuah gugus karbonil yang terikat pada sebuah atau dua buah atom hidrogen sedangkan keton yaitu senyawa organik yang mempunyai sebuah gugus karbonil terikat pada dua gugus alkil. Aldehida mudah teroksidasi sedangkan keton agak sukar teroksidasi. Aldehida lebih reaktif dibandingkan dengan keton terhadap adisi nukleofilik (Raymond, 2009).

2. Jelaskan prinsip uji Tollens ! Pada dasarnya uji tollens digunakan untuk membedakan senyawa aldehid dan keton. Aldehid dioksidasi menjadi anion karboksilat, ion Ag+ dalam reagensia Tollens direduksi menjadi logam Ag. Uji positf ditandai dengan terbentuknya cermin perak pada dinding dalam tabung reaksi. Reaksi dengan pereaksi Tollens mampu mengubah ikatan C-H pada aldehid menjadi ikatan C-O. Alkohol sekunder dapat dioksidasi menjadi keton selanjutnya keton tidak dapat dioksidasi lagi dengan menggunakan pereaksi Tollens (Hart, 2004).

3. Apa fungsi pereaksi fehling pada uji fehling? Berfungsi sebagai oksidator lemah yang merupakan pereaksi khusus untuk mengenali aldehid (Acton, 2013).

3. Tinjauan Pustaka

3.1 Pengertian Aldehid

Aldehida adalah suatu senyawa yang mengandung sebuah gugus karbonil yang terikat pada sebuah atau dua buah atom hidrogen. Aldehid memiliki sifat lebih reaktif daripada alkohol, dapat mengalami reaksi adisi, dapat mengalami reaksi oksidasi, aldehid dapat dioksidasi menjadi asam, dapat mengalami reaksi poli-merisasi. Karakteristik dari aldehid ini adalah berwujud gas pada suhu kamar dengan bau tidak enak, berwujud cair pada suhu kamar dengan bau sedap, senyawa polar sehinggan titik didihnya tinggi dan tidak berwarna. Struktur aldehid yaitu mengandung unsur C, H, dan O dengan rumus R-CHO, dimana R =adalah alkil dan –CHO adalah  Gugus fungsi aldehida (Acton, 2013). 

3.2 Pengertian Keton

Keton adalah suatu senyawa organik yang mempunyai sebuah gugus karbonil terikat pada dua gugus alkil. Keton ini bersifat polar karena gugus karbonilnya polar dan keton lebih mudah menguap daripada alkohol dan asam karboksilat. Karak teristik dari keton ini adalah berupa cairan tak berwarna, umumnya larut dalam air, mempunyai titik didih yang relatif lebih tinggi daripada senyawa non polar dan dapat direduksi oleh gas H₂ menghasilkan alkohol sekundernya. Struktur dari keton yaitu mengandung unsur C, H, dan O dengan rumus R-CO-R’, dimana R adalah alkil dan -CO-  adalah gugus fungsi keton (karbonil) (Pauling, 2012).

 

3.3 Perbedaan Aldehid dan Keton

Perbedaan dari aldehid dan keton sendiri antara lain senyawa aldehid mengandung sebuah gugus karbonil yang terikat pada sebuah atau dua buah atom hidrogen sedangkan keton yaitu senyawa organik yang mempunyai sebuah gugus karbonil terikat pada dua gugus alkil. Aldehida mudah teroksidasi sedangkan keton agak sukar teroksidasi. Aldehida lebih reaktif dibandingkan dengan keton terhadap adisi nukleofilik (Raymond, 2009).

3.4 Tinjauan bahan

·         Aseton

senyawa keton yang paling sederhana, berwujud cair pada suhu kamar dan berbau harum, mudah menguap, mudah terbakar dan mudah larut dalam pelarut polar (Ham, 2006).

·         Fruktosa

Merupakan isomer dari gula monosakarida yang merupakan salah satu dari gula darah, warnanya putih dan berbentuk kristal padat serta rasanya manis (Ham, 2006).

·         Formalin

Larutan yang tidak berwarna dan baunya menusuk biasanya digunakan untuk pengawetan dalam jangka lama. Formalin juga larut dalam air dan etanol (Sudarmo, 2006).

·         Glukosa

Glukosa mengandung unsure karbon dan termasuk aldehid. Glukosa tidak berwarna, berbentuk serbuk butiran putih, tidak berbau dan rasanya manis (Sudarmo, 2006).

·         Tollens (AgNO₃)

Senyawa ini berbentuk serbuk hablur transparan / putih, tidak berbau, gelap jika terkena cahaya. Merupakan senyawa beracun, berbahaya, menyebabkan luka pada jaringan tubuh, oksidator kuat dan dapat menyebabkan kebakaran (Hart, 2004).

·         NH₄OH

Senyawa ini berbau tajam, kelarutan sangat besar, larut dalam air, alkohol dan eter (Ham, 2006).

·         NaOH

Bentuk batang, butiran hablur putih / keping keras rapuh dan menunjukkan   susunan hablur putih, mudah meleleh, larut dalam air dan etanol (Hart, 2004).

·         Fehling A

Bentuk kristal, berwarna biru, berbau dan merupakan larutan CuSO₄ (Sudarmo, 2006).

·         Fehling B

Merupakan campuran larutan NaOH dan kalium natrium tartat. Berbentuk kristal, tidak berwarna atau putih (Sudarmo, 2006).

·         Aquades

Merupakan air hasil destilasi yang tidak berbahaya bagi tubuh manusia karena memiliki pH netral sehingga tidak menimbulkan efek samping (Hart, 2004).

C. Hasil Percobaan Dan Pengamatan :

1.      Uji Tollens

No.	Nama Sampel	Reagen Tollens+NH4OH	Sampel + Reagen Tollens (Tanpa pemanasan)	Sampel+ Reagen Tollens (Setelah Pemanasan)	Hasil Uji (+) / (-)
1	Formaldehid	Bening (5 tetes)	Endapan cermin perak		+
2	Aseton	Bening (6 tetes)	Bening	Bening	-
3	Glukosa	Bening (5 tetes)	Bening	Endapan cermin perak	+
4	Fruktosa	Bening (14 tetes)	Bening	Endapan cermin perak	+
5	Sukrosa	Bening (8 tetes)	Bening	Berwarna hitam	-

       1. Bahas dan bandingkan data-data hasil uji Tollens dari beberapa sampel dalam percobaan ini!

Prinsip dari uji Tollens ini adalah digunakan untuk membedakan senyawa aldehid dan keton dalam suatu sampel dengan menambahkan reagen Tollens yaitu AgNO₃ dimana akan terjadi reaksi reduksi oksidasi. Aldehid dioksidasi menjadi anion karboksilat, ion Ag⁺ dalam reagensia Tollens direduksi menjadi logam Ag. Uji positf ditandai dengan terbentuknya cermin perak pada dinding dalam tabung reaksi (Acton, 2013).  

Dalam praktikum identifikasi aldehid dan keton menggunakan uji Tollens, langkah pertama adalah menyiapkan alat dan bahan. Alat yang digunakan dalam praktikum kali ini antara lain tabung reaksi, rak tabung reaksi, penjepit tabung reaksi, bunsen, korek api, pipet tetes, pipet ukur dan bulp. Bahan yang dibutuhkan dalam praktikum ini antara lain larutan AgNO₃ 5%, NH₄OH 6 M dan lima sampel yaitu glukosa, fruktosa, aseton, formaldehid dan sukrosa. Setelah alat dan bahan disiapkan, AgNO₃ dimasukkan kedalam lima tabung reaksi sebanyak 1 ml menggunakan pipet ukur. Selanjutnya kedalam tiap tabung reaksi ditambah beberapa tetes NH₄OH menggunakan pipet tetes sampai larutan menjadi bening kembali, tujuan penambahan NH₄OH ini adalah untuk mencegah terjadinya endapan. Selanjutnya kedalam lima tabung reaksi tersebut dimasukkan 1 ml sampel yang terdiri atas glukosa, fruktosa, aseton, formaldehid dan sukrosa menggunakan pipet ukur. Kemudian dipanaskan menggunakan penjepit tabung reaksi diatas api bunsen. Selanjutnya diamati perubahan warnanya dan dicatat pada tabel data hasil percobaan.

Berdasarkan data hasil percobaan yang diperoleh, dapat diketahui bahwa pada sampel formaldehid dibutuhkan lima tetes NH₄OH agar AgNO₃ kembali berwarna bening, selanjutnya setelah ditambahkan 1 ml formaldehid, tanpa pemanasan sudah terbentuk endapan cermin perak, oleh karena itu tidak perlu dilakukan pemanasan, karena pemanasan sendiri tujuannya adalah untuk mempercepat reaksi. Hal ini menunjukkan bahwa hasil uji tollens dengan formaldehid adalah positif dan formaldehid termasuk aldehid. Hal ini sesuai dengan literatur bahwa formaldehid merupakan gugus aldehid dan memiliki gugus OH bebas sehingga bereaksi dalan uji tollens ini dan membentuk cermin perak (Sudarmo, 2006). Reaksi yang terjadi adalah   .

Selanjutnya adalah sampel aseton. Pada sampel aseton dibutuhkan 6 tetes NH₄OH supaya AgNO₃ kembali bening, selanjutnya setelah diberi sampel (tanpa pemanasan) berwarna bening dan setelah dilakukan pemanasan selama kurang lebih 2 menit warnanya tetap bening. Hal ini menunjukkan bahwa aseton tidak bereaksi dengan reagen AgNO₃ sehingga hasil ujinya adalah negatif, jadi aseton bukan termasuk aldehid tetapi keton. Hal ini sesuai dengan literatur bahwa aseton merupakan gugus keton dan aseton tidak bisa bereaksi dalam uji tollens karena aseton tidak memiliki gugus OH atau H bebas (Sudarmo, 2006). Reaksi yang terjadi adalah  .

Selanjutnya adalah sampel glukosa. Pada sampel glukosa ini dibutuhkan 5 tetes NH₄OH supaya AgNO₃ kembali bening, selanjutnya setelah diberi sampel (tanpa pemanasan) berwarna bening dan setelah dilakukan pemanasan selama kurang lebih 2 menit terdapat endapan cermin perak. Hal ini menunjukkan bahwa uji tollens dengan glukosa adalah positif dan glukosa termasuk aldehid. Hal ini sesuai dengan literatur bahwa glukosa merupakan gugus aldehid dan glukosa memiliki gugus H bebas sehingga dapat bereaksi dengan AgNO₃ dengan memebentuk endapan cermin perak (Sudarmo, 2006). Reaksinya adalah   .

Selanjutnya adalah sampel fruktosa. Pada sampel ini dibutuhkan 14 tetes NH₄OH supaya AgNO₃ kembali bening, selanjutnya setelah diberi sampel (tanpa pemanasan) berwarna bening dan setelah dilakukan pemanasan selama kurang lebih 2 menit terdapat endapan cermin perak. Hal ini menunjukkan bahwa uji tollens dengan glukosa adalah positif. Meskipun fruktosa adalah keton, tapi karena fruktosa memiliki gugus OH bebas sehingga dapat bereaksi dalam uji ini dan membentuk endapan cermin perak (Sudarmo, 2006). Reaksi yang terjadi adalah .

Selanjutnya adalah uji sukrosa. Dalam uji sampel sukrosa ini membutuhkan 8 tetes NH₄OH supaya AgNO₃ kembali bening, selanjutnya setelah diberi sampel (tanpa pemanasan) berwarna bening dan setelah dilakukan pemanasan selama kurang lebih 2 menit terjadi perubahan warna menjadi hitam. Hal ini menunjukkan bahwa uji tollens dengan sukrosa adalah negatif, karena tidak terbentuk endapan cermin perak. Hal ini sudah sesuai dengan literatur bahwa sukrosa termasuk disakarida dan tidak bereaksi dalam uji tollens karena sukrosa terdiri dari fruktosa dan glukosa, dimana gugus OH bebas dari fruktosa dan gugus H bebas dari glukosa berikatan sehingga sukrosa tidak memiliki gugus OH atau H bebas (Sudarmo, 2006). Reaksi yang terjadi adalah .

Dalam penambahan NH₄OH terjadi bervariasi tetesan agar AgNO₃ kembali bening. Hal ini dikarenakan pada saat pengambilan NH₄OH dengan pipet tetes terdapat gelembung, pergantian praktikan dalam meneteskan dan cara penetesan yang kurang tepat. Sehingga didapati tetesan  NH₄OH pada AgNO₃ yang bervariasi.

2.      Uji Fehling

No.	Nama Sampel	Sampel+ Reagen Fehling (Tanpa pemanasan)	Sampel+ Reagen Fehling (Setelah Pemanasan)	Hasil Uji (+) / (-)
1	Formaldehid	Biru	Timbul cincin merah	+
2	Aseton	Endapan biru tua	Endapan biru tua	-
3	Glukosa	Biru	Merah bata	+
4	Fruktosa	Ijo lumut	Merah bata	+
5	Sukrosa	biru	hijau	-

1.       Bahas dan bandingkan data-data hasil uji Fehling dari beberapa sampel dalam percobaan ini!

Prinsip dari uji fehling ini adalah membedakan gugus aldehid dan keton dalam suatu sampel dengan menambahkan reagen Fehling A dan Fehling B, dimana Fehling A adalah CuSO₄ dan Fehling B adalah campuran dari NaOH dan Na-K-tatrat. Dalam reaksi ini terjadi reaksi reduksi dan oksidasi. Aldehid dioksidasi membentuk asam karboksilat, sementara ion Cu2+ akan tereduksi menjadi Cu+. Hasil uji positif apabila dalam suatu sampel terbentuk endapan merah bata (Raymond, 2009).

Dalam melakukan percobaan ini, langkah pertama adalah menyiapkan alat dan bahan. Alat yang digunakan dalam praktikum ini adalah tabung reaksi, rak tabung reaksi, penjepit tabung reaksi, bunsen, korek api, pipet tetes, pipet ukur dan bulp. Bahan yang dibutuhkan dalam praktikum ini antara lain larutan Fehling A, Fehling B, NaOH dan lima sampel yaitu glukosa, fruktosa, aseton, formaldehid dan sukrosa. Setelah alat dan bahan disiapkan, selanjutnya Fehling A sebanyak lima tetes dimasukkan dalam tabung reaksi menggunakan pipet tetes. Selanjutnya ditambahkan lima tetes NaOH menggunakan pipet tetes, tujuannya adalah untuk membuat suasana basa. Selanjutnya ditambahkan sepuluh tetes Fehling B menggunakan pipet tetes. Kemudian ditambahkan sampel sebanyak 1 ml dan kemudian dipanaskan dengan api bunsen dan diamati perubahan warnanya. Selanjutnya diperoleh hasil uji dan dicatat pada tabel data hasil percobaan. Dalam melakukan praktikum ini tidak bisa lima sampel sekaligus seperti yang dilakukan pada uji Tollens, namun dalam uji Fehling ini harus dilakukan satu per satu sampel sampai menemukan hasil. Hal ini dikarenakan larutan Fehling tidak boleh disimpan lama, karena mudah teroksidasi sehingga harus dilakukan dengan cepat supaya hasilnya akurat.

Berdasarkan data hasil percobaan yang telah diperoleh dapat diketahui bahwa reagen fehling yang ditambahkan sampel formaldehid sebelum dipanaskan warnanya biru dan setelah dipanaskan kurang lebih 2 menit terbentuk cicin merah bata. Hal ini menunjukkan bahwa uji fehling dengan sampel formaldehid adalah positif dan formaldehid merupakan aldehid. Hal ini sesuai dengan literatur bahwa formaldehid merupakan gugus aldehid, memiliki gugus OH bebas sehingga ketika diuji dengan fehling membentuk endapan merah bata (Sudarmo, 2006). Reaksi yang terjadi adalah  .

Selanjutnya adalah sampel aseton. Pada sampel aseton yang sudah ditambahkan reagen fehling berwarna biru tua dan setelah dipanaskan kurang lebih 2 menit terbentuk endapan biru tua. Hal ini menujukkan bahwa uji fehling dan aseton adalah negatif dan aseton bukan aldehid tetapi keton. Hal ini sudah sesuai dengan literatur bahwa aseton merupakan gugus keton dan tidak memiliki gugus OH atau H bebas sehingga tidak bereaksi dalam uji fehling (Sudarmo, 2006). Reaksi yang terjadi adalah .

Selanjutnya adalah sampel glukosa. Pada smapel glukosa yang sudah ditambahkan reagen fehling berwarna biru dan setelah dipanaskan kurang lebih 2 menit terbentuk endapan merah bata. Hal ini menujukkan bahwa uji fehling dan glukosa adalah positif dan glukosa merupakan aldehid. Hal ini sudah sesuai dengan literatur bahwa glukosa merupakan gugus aldehid, memiliki gugus OH bebas sehingga ketika diuji dengan fehling membentuk endapan merah bata (Sudarmo, 2006). Reaksi yang terjadi adalah

Selanjutnya adalah sampel fruktosa. Pada smapel fruktosa yang sudah ditambahkan reagen fehling berwarna hijau lumut dan setelah dipanaskan kurang lebih 2 menit terbentuk endapan merah bata. Hal ini menujukkan bahwa uji fehling dan fruktosa adalah positif dan fruktosa merupakan keton. Hal ini sudah sesuai dengan literatur bahwa fruktosa memiliki gugus OH bebas sehingga ketika diuji dengan fehling dapat bereaksi dengan membentuk endapan merah bata meskipun pada kenyataannya fruktosa adalah keton (Sudarmo, 2006). Reaksi yang terjadi adalah

Selanjutnya adalah sampel sukrosa. Pada sampel sukrosa yang sudah ditambahkan reagen fehling berwarna biru dan setelah dipanaskan kurang lebih 2 menit menjadi berwarna hijau. Hal ini menujukkan bahwa uji fehling dan sukrosa  adalah negatif dan sukrosa bukan aldehid tetapi keton. Hal ini sudah sesuai dengan literatur bahwa sukrosa merupakan gugus keton dan tidak memiliki gugus OH atau H bebas sehingga tidak bereaksi dalam uji fehling (Sudarmo, 2006). Reaksi yang terjadi adalah

PERTANYAAN

1.      Apa fungsi penambahan larutan AgNO₃ 5% dalam percobaan uji Tollens?

Sebagai reagen dalam uji Tollens yang akan mengoksidasi sampel dan membentuk cermin perak akibat ion Ag⁺ yang tereduksi menjadi perak sebagai tanda bahwa suatu sampel memiliki gugus aldehid. Uji positif ditandai dengan terbentuknya cermin perak (Hart, 2004).

2.      Apa fungsi penambahan larutan NH₄OH 6 M dalam percobaan uji Tollens?

untuk mencegah endapan ion perak sebagai oksidasi AgNO₃ pada suhu tinggi (untuk mencegah terbentuknya endapan awal dan melepas Ag) dan untuk membuat sampel menjadi basa agar tidak mudah cepat teroksidasi (Hart, 2004).

KESIMPULAN

Prinsip dari uji Tollens ini adalah digunakan untuk membedakan senyawa aldehid dan keton dalam suatu sampel dengan menambahkan reagen Tollens yaitu AgNO₃ dimana akan terjadi reaksi reduksi oksidasi. Aldehid dioksidasi menjadi anion karboksilat, ion Ag⁺ dalam reagensia Tollens direduksi menjadi logam Ag. Uji positf ditandai dengan terbentuknya cermin perak pada dinding dalam tabung reaksi. Sedangkan prinsip dari uji fehling ini adalah membedakan gugus aldehid dan keton dalam suatu sampel dengan menambahkan reagen Fehling A dan Fehling B, dimana Fehling A adalah CuSO₄ dan Fehling B adalah campuran dari NaOH dan Na-K-tatrat. Dalam reaksi ini terjadi reaksi reduksi dan oksidasi. Aldehid dioksidasi membentuk asam karboksilat, sementara ion Cu2+ akan tereduksi menjadi Cu+. Hasil uji positif apabila dalam suatu sampel terbentuk endapan merah bata. Keduanya memakai prinsip reduksi dan oksidasi

Dari praktikum ini dapat diketahui dan dibedakan senyawa aldehid dan keton. Serta dapat digambarkan reaksi yang terjadi pada tiap sampel.

Dari hasil praktikum ini, dapat diketahui bahwa dalam uji fehling dan uji tollens yang bereaksi positif adalah glukosa, fruktosa dan formaldehid. Sedangkan yang hasil ujinya negatif adalah aseton dan sukrosa. Sehingga dapat dibedakan senyawa aldehid dan ketonnya, senyawa aldehid dalam sampel ini adalah glukosa dan formaldehid, fruktosa meskipun bereaksi dalam uji tollens dan uji fehling, ia tetap senyawa keton. Sedangkan senyawa keton dalam sampel ini antara lain fruktosa, aseton dan senyawa disakarida adalah sukrosa.  


 Mohon maaf apabila ada kesalahan dalam laporan ini